(2012•河東區二模)5-氨基酮戊酸鹽是一種抗腫瘤藥,其合成路線如下:

題目:

(2012•河東區二模)5-氨基酮戊酸鹽是一種抗腫瘤藥,其合成路線如下:

(1)已知A分子結構中有一個環,A不能使溴水褪色,且核磁共振氫譜圖上只有一個峯,則A的結構簡式爲______.
(2)5-氨基酮戊酸鹽中含氧官能團的名稱是______;C→D的反應類型爲______反應.
(3)G是B的一種同分異構體,能與NaHCO3溶液反應,能發生銀鏡反應,1mol G與足量金屬Na反應能生成1mol H2,且G分子中不含甲基,寫出一種符合上述條件的G的結構簡式______.
(4)寫出D→E的反應方程式______
(5)已知:
請結合題中所給信息,寫出由CH3CH2COOH、爲原料合成單體的路線流程圖(無機試劑任選)
合成流程路線圖示例如下CH2=CH2

HBr

解答:

A分子結構中有一個環,A不能使溴水褪色,說明分子中不含C=C,且核磁共振氫譜圖上只有一個峯,說明結構對稱,結合與甲醇反應的產物可知A爲,由5-氨基酮戊酸鹽的結構簡式可知F爲
(1)由以上分析可知A爲,故答案爲:
(2)由5-氨基酮戊酸鹽的結構簡式可知含有的含氧官能團有羰基、酯基,C→D的反應爲取代反應,
故答案爲:羰基、酯基;取代反應;
(3)G是B的一種同分異構體,能與NaHCO3溶液反應,說明含有-COOH,能發生銀鏡反應,說明含有-CHO,1molG與足量金屬Na反應能生成1molH2,說明還應含有-OH,且G分子中不含甲基,則可能的結構簡式爲
故答案爲:(任寫一個);
(4)D→E的反應爲取代反應,反應的方程式爲
故答案爲:
(5)的單體爲,先由CH3CH2COOH與SOCl2發生取代反應生成CH3CH2CHOCl,在氯化鋁的作用下與苯反應生成,加成反應生成,然後發生消去反應可生成,反應流程爲
故答案爲:

試題解析:

A分子結構中有一個環,A不能使溴水褪色,說明分子中不含C=C,且核磁共振氫譜圖上只有一個峯,說明結構對稱,結合與甲醇反應的產物可知A爲,由5-氨基酮戊酸鹽的結構簡式可知F爲,結合有機物的官能團的結構和性質以及題目要求可解答該題.

名師點評:

本題考點: 有機物的合成;同分異構現象和同分異構體.
考點點評: 本題考查有機物的合成,爲高考常見題型,題目難度中等,注意把握有機物官能團的性質和變化,爲解答該題的關鍵,易錯點爲(5),注意根據物質的性質設計反應流程.

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