既含有碳碳雙鍵又含有碳碳三鍵的烴如何命名?
題目:
既含有碳碳雙鍵又含有碳碳三鍵的烴如何命名?
解答:
示例:
CH2=CH-C三CH
1-丁烯-3-炔
系統命名法見下:
有機物系統命名法2008年03月29日 星期六 下午 12:55有機物系統命名法 根據IUPAC命名法及1980年中國化學學會命名原則,按各類化合物分述如下.
1.帶支鏈烷烴
主鏈 選碳鏈最長、帶支鏈最多者.
編號 按最低系列規則.從*側鏈最近端編號,如兩端號碼相同時,則依次比較下一取代基位次,最先遇到最小位次定爲最低系統(不管取代基性質如何).
2,3,5-三甲基己烷,不叫2,4,5-三甲基己烷,因2,3,5與2,4,5對比是最低系列.
取代基次序IUPAC規定依英文名第一字母次序排列.我國規定採用立體化學中「次序規則」:優先基團放在後面,如第一原子相同則比較下一原子.
2-甲基-3-乙基戊烷,因—CH2CH3>—CH3,故將—CH3放在前面.
2.單官能團化合物
主鏈 選含官能團的最長碳鏈、帶側鏈最多者,稱爲某烯(或炔、醇、醛、酮、酸、酯、……).鹵代烴、硝基化合物、醚則以烴爲母體,以鹵素、硝基、烴氧基爲取代基,並標明取代基位置.
編號 從*近官能團(或上述取代基)端開始,按次序規則優先基團列在後面.
3.多官能團化合物
(1)脂肪族
選含官能團最多(儘量包括重鍵)的最長碳鏈爲主鏈.官能團詞尾取法習慣上按下列次序,
—OH>—NH2(=NH)>C≡C>C=C
如烯、炔處在相同位次時則給雙鍵以最低編號.
(2)脂環族、芳香族
如側鏈簡單,選環作母體;如取代基複雜,取碳鏈作主鏈.
(3)雜環
從雜原子開始編號,有多種雜原子時,按O、S、N、P順序編號.
4.順反異構體
(1)順反命名法
環狀化合物用順、反表示.相同或相似的原子或基因處於同側稱爲順式,處於異側稱爲反式.
(2)Z,E命名法
化合物中含有雙鍵時用Z、E表示.按「次序規則」比較雙鍵原子所連基團大小,較大基團處於同側稱爲Z,處於異側稱爲E.
次序規則是:
(Ⅰ)原子序數大的優先,如I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>H,未共享電子對:爲最小;
(Ⅱ)同位素質量高的優先,如D>H;
(Ⅲ)二個基團中第一個原子相同時,依次比較第二、第三個原子;
(Ⅳ)重鍵
分別可看作
(Ⅴ)Z優先於 E,R優先於S.
5.旋光異構體
(1)D,L構型
主要應用於糖類及有關化合物,以甘油醛爲標準,規定右旋構型爲D,左旋構型爲L.凡分子中離羰基最遠的手性碳原子的構型與D-(+)-甘油醛相同的糖稱D型;反之屬L型.
胺基酸習慣上也用D、L標記.除甘氨酸無旋光性外,α-胺基酸碳原子的構型都是L型.
其餘化合物可以通過化學轉變的方法,與標準物質相聯繫確定.
(2)R,S構型
含一個手性碳原子化合物Cabcd命名時,先將手性碳原子上所連四個原子或基團按「次序規則」由大到小排列(比如a>b>c>d),然後將最小的d放在遠離觀察者方向,其餘三個基團指向觀察者,則a→b→c順時針爲R,逆時針爲S;如d指向觀察者,則順時針爲S,逆時針爲R.在實際使用中,最常用的表示式是Fischer投影式,
(R)-2-氯丁烷.因爲Cl>C2H5>CH3>H,最小基團H在C原子上下(表示向後),處於遠離觀察者的方向,故命名法規定Cl→C2H5→CH3順時針爲R.
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