已知A爲芳香烴的衍生物,只含C、H、O三種元素,苯環上只有兩種取代基,並且這兩種取代基處於鄰位,A的相對分子質量爲164

題目：

已知A爲芳香烴的衍生物,只含C、H、O三種元素,苯環上只有兩種取代基,並且這兩種取代基處於鄰位,A的相對分子質量爲164.A不能使FeCl3溶液變色,但可被銀氨溶液氧化爲B；B能在濃H2SO4存在和加熱條件下發生分子內的酯化反應生成C,C分子中除苯環外還有一個含氧的六元環（與苯環共用2個C原子）.
（1）B分子中的含氧官能團是 .
（2）已知醛基（—CHO）是一個平面結構,則醛基中C原子的雜化方式是 雜化.A的側鏈核磁共振氫譜有 個信號峯,其比例爲（由小到大） .
（3）試寫出其中的任意兩種A及其對應的C的結構簡式（請按對應關係分組填寫）
第一組A C
第二組A C

解答：

結合化學性質,對相對分子質量進行適當分割可以發現：
78（苯環）+28（羰基）+3*14（亞甲基）+16（氧）
可以推斷出：
A1：鄰-（1-甲基-2-羥基乙基）-苯甲醛
B1：鄰-（1-甲基-2-羥基乙基）-苯甲酸
或
A2：鄰-（2-羥基丙基）-苯甲醛
B2：鄰-（2-羥基丙基）-苯甲酸
(1)羧基、羥基
(2)sp2雜化
A1：1（醛基氫）+1（羥基氫）+1（亞甲基氫）+1（甲基氫）+1（次甲基氫）+4（苯環氫）=9
A2：1（醛基氫）+1（羥基氫）+1（亞甲基氫）+1（甲基氫）+1（次甲基氫）+4（苯環氫）=9
（低解析度的核磁共振氫譜可能不能分清苯環上的幾個氫,比率可以直接從上式看出.）
(3)根據前面推出來的直接寫出.