A爲芳香烴的衍生物，只含C、H、O三種元素，苯環上只有兩種取代基，並且這兩種取代基處於鄰位，A的相對分子質量爲164．A

題目：

A爲芳香烴的衍生物，只含C、H、O三種元素，苯環上只有兩種取代基，並且這兩種取代基處於鄰位，A的相對分子質量爲164．A不能使FeCl₃溶液變色，但可被銀氨溶液氧化爲B；B能在濃H₂SO₄存在和加熱條件下發生分子內的酯化反應生成C，C分子中除苯環外還有一個含氧的六元環（與苯環共用2個C原子）．
（1）B分子中的含氧官能團是______．
（2）A的苯環上兩個取代基中的碳原子總數是（填數字）______．
（3）試寫出其中的任意兩種A及其對應的C的結構簡式（請按對應關係分組填寫）
第一組A______ C______第二組A______ C______．

解答：

（1）B在濃硫酸存在和加熱時，發生分子內的酯化反應生成C，說明B中含有羧基和羥基，
故答案爲：羧基、羥基；
（2）A有一個羥基，沒有酚羥基，有一個醛基，A中剩餘基團式量爲164-29-17-76=42，故爲C₃H₆，故A的苯環上兩個取代基中的碳原子總數是1+3=4，故答案爲：4；
（3）由於B能在濃硫酸存在下發生分子內的酯化反應生成含氧的六元環（與苯環共用2個C原子），若A可能的結構簡式爲、則C爲；若A的可能結構爲，則C的結構爲，
故答案爲：；；；．

試題解析：

A爲芳香烴的衍生物，只含C、H、O三種元素，A不能使FeCl₃溶液顯色，說明苯環上不含羥基，但可被銀氨溶液氧化爲B，說明A中含有醛基，B在濃硫酸存在和加熱時，發生分子內的酯化反應生成C，說明B中含有羧基和羥基；
A有一個羥基，沒有酚羥基，有一個醛基，A中剩餘基團式量爲164-29-17-76=42，故爲C₃H₆；
A中苯環上只有兩種取代基，並且這兩種取代基處於鄰位，B能在濃硫酸存在下發生分子內的酯化反應生成含氧的六元環（與苯環共用2個C原子），故A可能的結構簡式爲、等，據此解答．

名師點評：

本題考點： 有機物的推斷；有機物分子中的官能團及其結構．
考點點評： 本題考查有機物的推斷，難度中等，關鍵是根據有機物反應判斷含有的結構，再結合殘餘法計算A中剩餘基團的組成．