（2013•南寧一模）A爲芳香烴衍生物，只含C、H、O三種元素，苯環上有兩個處於鄰位的取代基（圖1）．

題目：

（2013•南寧一模）A爲芳香烴衍生物，只含C、H、O三種元素，苯環上有兩個處於鄰位的取代基（圖1）．

（1）B分子中含氧官能團的名稱是______．
（2）寫出符合．上述條件的A的兩種可能的結構簡式______；______．
（3）等量的B分別與Na，NaOH，NaHC0₃反應時，消耗三者物質的量之比是______．
（4）符合上述條件的A，其中一種還可發生如圖2變化，F能使溴水褪色：
①A→F的反應類型爲______．
②寫出有關反應的化學方程式：
此A與新制Cu（OH）₂懸濁液的反應______．
此A對應的B生成C的反應______．

解答：

A爲芳香烴衍生物，只含C、H、O三種元素，能與新制氫氧化銅懸濁液反應生成B，則A含有-CHO，B能發生分子內酯化反應生成C，則B含有-COOH、-OH，故A中還含有-OH，A不能與氯化鐵溶液發生顯色反應，故A含有的羥基爲醇羥基，A在Cu作催化劑條件下與氧氣發生氧化反應生成E，且E具有相同的官能團，可以確定A含有1個-CHO、1個-OH，且-OH相連的C原子上有2個H原子，A的相對分子質量爲150，去掉1個-CHO、1個-OH後剩餘基團式量爲150-46=104，剩餘基團中C原子最大數目爲
104
12=8…8，應爲C₈H₈，故A含有1故苯環，結合C中含有1個含有O原子的六元環，則A的結構爲或，B的結構爲或，（4）中A在濃硫酸條件下生成F，F能使溴水褪色，則A爲，F爲，E爲，B的結構爲，C爲，B發生縮聚反應得到D，
（1）B爲或，分子中含氧官能團爲：羧基、羥基，故答案爲：羧基、羥基；
（2）由上述分析可知，符合上述條件的A的兩種可能的結構爲：、，
故答案爲：、；
（3）B爲或，1molB分別與Na，NaOH，NaHC0₃反應時，消耗2molNa、1molNaOH、1molNaHC0₃，消耗三者物質的量之比是2：1：1，
故答案爲：2：1：1；
（4）A在濃硫酸條件下生成F，F能使溴水褪色，則A爲，F爲，E爲，B的結構爲，C爲，B發生縮聚反應得到D，
①A→F的反應類型爲消去反應，故答案爲：消去反應；
②此A與新制Cu（OH）₂懸濁液的反應的方程式爲：，
此A對應的B生成C的反應方程式爲：，
故答案爲：；．