醇的酸性:CH3OH>伯醇>仲醇>叔醇?

題目:

醇的酸性:CH3OH>伯醇>仲醇>叔醇?

解答:

這道題應該從分子的電子效應來解釋,醇分子中的羥基-OH的氧原子上有孤對電子和其相連的碳上相鄰的碳氫C-Hσ鍵形成σ-p超共軛效應,參與超共軛的C-Hσ鍵越多,分子中的電子云就越分散,總體上分子的能量就越低,分子就越穩定,C-Hσ鍵中的氫原子就越不容易離開分子而顯酸性.根據這一規律得,甲醇有因爲只有一個碳,所以沒有與碳相鄰的C-Hσ鍵參與σ-p超共軛,伯醇3個,仲醇有6個,叔醇有9個,所以有醇的酸性:CH3OH>伯醇>仲醇>叔醇的結論!

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