有機化學中,fischer式怎樣轉變爲鍵線式?

題目:

有機化學中,fischer式怎樣轉變爲鍵線式?
如:反式丁烯加Br反應變爲(2R,3S)-二溴丁烯.
反式乙烯(A兩個甲基各在C—C雙鍵上下表示,這是鍵線式)
(2R,3S)-二溴丁烯,B用Fischer投影式表示時Br在同側.
那麼在A看來轉變爲B時不是應該異側嗎?fischer式與鍵線式怎麼互相轉換呢?

解答:

首先,fischer式要保證最長碳鏈在豎直方向.儘管有雙鍵時兩者在異側,但是雙鍵飽和之後,C-C單鍵可以轉動,也即不存在同側異側的關係了.
兩者的轉化需要一點想像,記住fischer式的寫法:找出最長碳鏈,豎直鍵朝紙面內側,水平鍵朝紙面外側,寫對絕對構型就是一個合格的fischer式了.
再問: 你好像沒理解我的意思,我的意思是反式的結構加Br後怎麼就不是反式了呢?

再答: 碳碳鍵飽和之後是可以轉動的,任何兩個基團都能轉到同側,不存在所謂的順式和反式。 雙鍵由於不能轉動,官能團的位置是固定的,所以有順反之分。

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