乙二酸可使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色?

題目:

乙二酸可使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色?
一般飽和羧酸都不能使酸性高錳酸鉀和溴水褪色,而草酸可以,這是不是特例呀?

解答:

是的!不過還有甲酸.
在飽和脂肪酸中,只有草酸和甲酸能夠使KMnO4褪色.
對於草酸來講,這是由於兩個羧基直接相連,羧基是個強吸電子基團,從而導致兩個碳原子上的電子云密度都變小,羧基的吸引作用導致碳碳鍵具有「被拉斷」的趨勢,使得HOOC-COOH分子易於氧化脫羧,生成兩分子CO2
對於丙酮酸CH3-CO-COOH被高錳酸鉀氧化機理相似,因爲羰基也是個強吸電子基團.
甲酸由於H-CO-OH,這個可以看成兩個基團:1.氫原子和羧基組成;2.醛基和羥基.所以甲酸的醛基也可以氧化爲羧基成爲 HO-CO-OH(H2CO3),繼而分解爲CO2和水.

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