不對稱炔烴加醇應該加在哪邊?

題目：

不對稱炔烴加醇應該加在哪邊?
見圖
請注意：這是親核加成，與雙鍵的親電加成是不一樣的。

解答：

這是炔烴明顯區別於烯烴的重要化學性質,炔烴能發生親核加成反應.
顧名思義,親核加成必須由親核試劑引導進攻正電荷集中的碳原子,生成碳負離子後,再與質子結合完成反應.
強鹼KOH的作用是增強作爲親核試劑Nu-的C2H5O-的親核性,1-戊炔的2號碳原子受推電子誘導效應以及共軛效應影響,正電荷高度集中,親核試劑C2H5O-首先進攻2號碳原子,在原1號碳原子位置形成碳負離子,隨後質子迅速與負離子結合生成2-乙基-1-戊烯.
PS：強烈建議樓主「不要」以馬氏規則來衡量加成反應,該規則的例外情況太多,過於依賴之必會在將來造成較大的學習困惑.最好的做法是直接利用電子效應（誘導效應、共軛效應、超共軛效應、場效應）來衡量所有加成反應,電子效應無論對於親核還是親電加成反應都是適用的,親核反應必須以親核試劑來引導第一步的進攻；親電反應必須以親電試劑來引導第一步的進攻,所以親核/親電試劑的進攻點就是正電荷/負電荷集中的碳原子（此乃速控步驟）,然後質子與負離子/正離子結合生成產物（這一步速率很快）.而馬氏規則太羅嗦,我上高中那會兒反正是從來不用馬氏規則,用幾次錯幾次.包括扎依采夫規則在內,消去反應的影響因素也太多,這些規則只適用於初學者的死記硬背,無法應對化學反應本質的質疑.